Oleg Cassini y Ursula Andress mantuvieron una relación romántica a principios de la década de 1960. Cassini era uno de los diseñadores de moda más famosos de esa época y Andress era una actriz suiza que se había hecho famosa por su papel de Bond girl en la película "Dr. No". Según los informes, la pareja se conoció en una fiesta en Nueva York en 1961 y rápidamente comenzaron a salir juntos. Cassini se encargó de diseñar vestidos para Andress en varias ocasiones, incluyendo el icónico vestido blanco que llevaba en "Dr. No". La relación entre Cassini y Andress fue breve pero apasionada. A pesar de que ella había estado casada anteriormente y tenía un hijo de un matrimonio anterior, Cassini le propuso matrimonio. Sin embargo, Andress rechazó la oferta y la pareja se separó poco después. A pesar de la ruptura, Cassini siguió trabajando con Andress en varias películas posteriores, incluyendo "4 for Texas" en 1963 y "What's New Pussycat?" en 1965. La pareja mantuvo una amistad cercana durante muchos años después de su relación romántica.
