Orry-Kelly y William Haines fueron amigos cercanos y colaboradores en la industria del cine de Hollywood en las décadas de 1920 y 1930. Orry-Kelly fue uno de los diseñadores de moda más famosos de la época, y sus creaciones aparecieron en varias películas de MGM. Mientras tanto, William Haines era un actor popular y conocido por su estilo elegante y vanguardista. La carrera de diseño de Orry-Kelly despegó en la década de 1920, cuando se mudó a Nueva York y comenzó a trabajar para la empresa de vestuario Paramount Pictures. En 1932, se unió a la MGM y poco después se convirtió en uno de los diseñadores principales del estudio de cine. Durante su tiempo en el MGM, trabajó en algunas de las películas más famosas de la época, incluyendo "Lo Que el Viento se llevó" y "Casablanca". William Haines, por su parte, había sido actor durante varios años antes de convertirse en un icono de estilo en la década de 1920. A menudo se lo llamaba el "rey de Hollywood" por su apariencia elegante y atractiva. A lo largo de su carrera, actuó en más de 50 películas, incluyendo "El Desfile de la Princesa" y "Los enemigos públicos". La amistad entre Orry-Kelly y William Haines comenzó en la década de 1920, cuando ambos trabajaban en la industria del cine. A lo largo de los años, Orry-Kelly diseñó muchos de los trajes que William llevó en pantalla. Los dos también fueron amigos cercanos fuera del trabajo, y se sabe que tuvieron una relación amorosa. En la autobiografía de Orry-Kelly, "Vestido de arriba abajo", describe su relación con William Haines en términos elogiosos. Los dos se apoyaban mutuamente en una época en que la homosexualidad era vista con mucho desprecio y a menudo era un tabú en Hollywood. En resumen, Orry-Kelly y William Haines fueron amigos cercanos y colaboradores en la industria del cine de Hollywood. La relación entre los dos también trascendió en una relación amorosa que recibió la mirada crítica y conservadora de la época. Ambos dejaron una huella importante en la industria y en el mundo de la moda y el cine.
