Dave Pirner y Winona Ryder tuvieron una relación romántica en la década de 1990. Pirner es el vocalista y líder de la banda de rock Soul Asylum, mientras que Ryder es una actriz de cine conocida por su papel en la película "Heathers" y "Drácula de Bram Stoker". Se cree que la pareja se conoció durante una gira de Soul Asylum en la que Ryder estaba acompañando a su entonces novio Johnny Depp. Después de que Depp y Ryder se separaran en 1993, Pirner y Ryder comenzaron una relación a distancia, ya que él vivía en Minneapolis y ella en Los Ángeles. La pareja mantuvo su relación en privado durante un tiempo, pero luego fueron fotografiados juntos en público en varias ocasiones. En una entrevista con la revista Spin en 1995, Pirner habló sobre la relación: "La gente habla de nuestra relación como si fuéramos Brad Pitt y Juliette Lewis o algo así. Pero realmente no somos así. Nos gustamos y queremos pasar tiempo juntos". Sin embargo, la relación no duró mucho tiempo y la pareja se separó en 1996. En una entrevista con Rolling Stone en 1999, Pirner habló sobre la ruptura: "Nos separamos y fue difícil, pero es como todo en la vida, tienes que seguir adelante". A pesar de la ruptura, Pirner y Ryder han mantenido una amistad a lo largo de los años.
