Robert Milton nació en 1961 en Canadá, y comenzó su carrera en la industria de la aviación en 1986 después de graduarse de la Universidad de British Columbia. En 1993, se mudó a Air Canada como vicepresidente ejecutivo de operaciones y luego se convirtió en presidente y CEO de la aerolínea en 1999. Durante su mandato en Air Canada, Milton lideró la compañía a través de un período tumultuoso de reestructuración, incluida la fusión con Canadian Airlines. Bajo su liderazgo, la compañía se expandió internacionalmente y se convirtió en una de las principales aerolíneas del mundo. Después de retirarse de Air Canada en 2004, Milton se convirtió en presidente y CEO de ACE Aviation Holdings, la empresa de inversión que se formó tras la reestructuración de Air Canada. También se desempeñó como presidente de United Airlines y miembro de la junta directiva de varias otras empresas. Milton murió en marzo de 2021 a la edad de 59 años. Fue recordado por su liderazgo y su impacto duradero en la industria de la aviación.