Sara Jean Underwood nació el 26 de marzo de 1984 en Portland, Oregon. Después de graduarse de la escuela secundaria, asistió a la Universidad Estatal de Oregón y se graduó en 2006 con un título en Medios de Comunicación y Artes Teatrales. Ese mismo año, se convirtió en Playmate del Mes en Playboy Magazine y más tarde en 2007, fue nombrada Playmate del Año. A lo largo de los años, ha aparecido en varias ediciones de Playboy, así como en programas de televisión como "Attack of the Show!" y "MTV Cribs". También ha tenido algunos papeles menores en películas y programas de televisión. En 2012, participó en la competencia de telerrealidad "The Celebrity Apprentice 5". Además de su carrera como modelo y actriz, Underwood también ha trabajado como presentadora en línea y ha lanzado su propia línea de moda llamada "SJUCouture". Fuera de su carrera, Underwood es conocida por su activismo en contra del maltrato animal y ha trabajado con varias organizaciones benéficas a lo largo de los años.