Serge Obolensky nació en San Petersburgo, Rusia, en una familia aristocrática, en 1900. Durante la Revolución Rusa emigró junto con su familia primero a Rumania, y luego a Francia. Allí estudió en una escuela militar antes de trasladarse a los Estados Unidos en 1923.
En Nueva York, Obolensky inició una carrera empresarial, trabajando para empresas como la revista Vanity Fair y la agencia de publicidad J. Walter Thompson. También se convirtió en un miembro destacado de la alta sociedad neoyorquina, asistiendo a fiestas y eventos exclusivos.
Durante la Segunda Guerra Mundial, Obolensky sirvió en el Ejército de los Estados Unidos como oficial de inteligencia, y después de la guerra, fue uno de los fundadores de la revista International Bulletin, que se centraba en la política internacional.
A lo largo de su carrera, Obolensky también escribió varios libros, tanto sobre cuestiones políticas como sobre la alta sociedad. Murió en 1978 en Nueva York, a la edad de 78 años.
Rita Gam y Serge Obolensky fueron pareja durante casi una década, desde 1950 hasta 1959. Se conocieron en una fiesta en Nueva York y rápidamente iniciaron una relación que causó gran controversia en la sociedad de la época, ya que Gam era estadounidense y Obolensky era un noble ruso exiliado.
Obolensky era conocido por su vida extravagante, su pertenencia a la alta sociedad y su carrera como banquero. Mientras tanto, Gam era una actriz reconocida por su trabajo en Hollywood y en teatro. La pareja fue vista en numerosos eventos sociales y fiestas, y también hicieron algunas apariciones juntos en la gran pantalla.
Sin embargo, en 1959, la relación llegó a su fin y la pareja se separó. Se desconoce exactamente por qué terminaron, pero algunos rumores indican que fue debido a la infidelidad de Obolensky y la falta de compromiso por parte de Gam.
A pesar de su final abrupto, la relación entre Rita Gam y Serge Obolensky fue una de las más notorias de la época y representó la unión de dos mundos muy distintos y distantes entre sí.
Millicent Rogers y Serge Obolensky tuvieron una relación romántica en la década de 1930. Rogers, una sobrina del magnate minero milmillonario Henry H. Rogers, era una socialité estadounidense y una de las mujeres más elegantes de su época. Obolensky era un príncipe ruso emigrado y un playboy internacional conocido por su encanto.
La pareja se conoció en un viaje en barco de Europa a América y se convirtió en una de las relaciones más comentadas de la alta sociedad de la época. Rogers y Obolensky eran conocidos por su estilo de vida extravagante y a menudo aparecían en la prensa de sociedad de la época.
Sin embargo, la relación se acabó después de unos años cuando Rogers tuvo una aventura con el actor Clark Gable. Obolensky se casó con una mujer más joven poco después y Rogers continuó siendo una de las mujeres más influyentes de la alta sociedad estadounidense hasta su muerte en 1953.
Ava, Alice, Muriel y Astor fueron todas mujeres de la alta sociedad estadounidense durante la década de 1930. Ava Alice y Muriel eran hermanas, mientras que Astor era hija del famoso magnate del sector hotelero, John Jacob Astor IV.
Estas mujeres fueron conocidas por frecuentar los círculos sociales más exclusivos y por sus romances con los hombres más codiciados de la época. Una de estas parejas fue la formada por Alice Astor y Serge Obolensky.
Serge Obolensky era un aristócrata ruso exiliado en Estados Unidos debido a la Revolución rusa de 1917. Era conocido por su atractivo físico y por su habilidad para moverse en los círculos más altos de la sociedad estadounidense.
Alice Astor y Serge Obolensky se conocieron en una fiesta en Palm Beach en 1933 y comenzaron una relación amorosa. Su romance fue muy vigilado por la prensa de la época, que seguía paso a paso los movimientos de la pareja.
Aunque su relación fue breve, Alice Astor y Serge Obolensky fueron una de las parejas más populares de la década de 1930. Después de su ruptura, Alice Astor se casó con el ex gobernador de Nueva York, Thomas E. Dewey. Serge Obolensky continuó siendo una figura prominente en la alta sociedad estadounidense hasta su muerte en 1978.