Shailey Tripp es una antigua trabajadora sexual y masajista que saltó a la fama en 2012 después de que se descubriera que había estado llevando a cabo una operación de servicios sexuales en su tienda de masajes de Anchorage, Alaska. Fue arrestada y acusada de varios delitos relacionados con prostitución y evasión de impuestos.
Tripp se declaró culpable y fue condenada a 15 meses de prisión y 5 años de libertad condicional. Tras su liberación, se mudó a Montana y comenzó a trabajar en el campo de la consultoría de negocios.
En 2018, Tripp fue detenida nuevamente por cargos de prostitución y tráfico sexual en Montana, pero los cargos fueron retirados después de que llegara a un acuerdo de culpabilidad en un caso menor de tráfico de drogas.
En octubre de 2021, fue encontrada muerta en su casa de Montana a la edad de 38 años. La causa de la muerte aún no ha sido revelada.
Todd Palin y Shailey Tripp se conocieron en una convención política en la ciudad de Anchorage en Alaska. Ambos estaban allí como asistentes y se encontraron en la misma sesión de conferencia. Después de la charla, Todd se acercó a Shailey para felicitarla por las preguntas interesantes que había hecho durante la sesión. Inmediatamente, comenzaron a hablar y se dieron cuenta de que tenían muchas cosas en común, incluyendo su amor por la pesca y las actividades al aire libre. La química entre ellos era evidente desde el principio y pasaron el resto del fin de semana juntos en las diferentes actividades de la convención. Desde ese momento, Todd y Shailey se convirtieron en inseparables, y su amistad se transformó rápidamente en una relación que duró varios años.