Como modelo y actriz, Sherry Zerwin se mudó a Los Ángeles y comenzó a trabajar en comerciales televisivos y películas. También se convirtió en modelo de pinup en la década de 1950 y fue protagonista de algunas películas de bajo presupuesto en la década de 1960. En la década de 1970, se mudó a Palm Springs, California, donde comenzó a trabajar como consultora de moda y decoración de interiores. También se convirtió en una defensora de la conservación de edificios históricos y ayudó a restaurar varios edificios en la zona. A lo largo de su vida, Zerwin mantuvo su pasión por la moda y el estilo, y fue reconocida como un gran icono de la moda de los años 50 y 60.
Gregory y Sherry se conocieron en una conferencia de tecnología en San Francisco. Ambos estaban sentados en la misma mesa redonda y comenzaron a conversar sobre sus proyectos y planes futuros. Se dieron cuenta que tenían mucho en común y comenzaron a intercambiar información de contacto. Después de la conferencia, Gregory le envió un correo electrónico a Sherry agradeciéndole por la conversación y sugiriendo que deberían reunirse pronto para discutir sus proyectos en detalle. Desde ese momento, comenzaron a trabajar juntos y descubrieron que eran una pareja perfecta en el mundo del empresariado y tecnología.