Tim Wakefield nació el 2 de agosto de 1966 en Melbourne, Florida, Estados Unidos. Comenzó su carrera profesional en 1988 como lanzador en las ligas menores de la MLB. En 1992 hizo su debut en las Grandes Ligas con los Pittsburgh Pirates.
En 1995, mientras jugaba para los Pirates, comenzó a lanzar la bola de nudillos, lo que lo convertiría en uno de los lanzadores más identificables de la liga. En 1996 firmó con los Boston Red Sox, donde jugaría hasta su retiro del béisbol en 2012.
Durante sus años con los Red Sox, Wakefield se convirtió en uno de los lanzadores más confiables del equipo y ayudó a la franquicia a ganar dos Series Mundiales. Terminó su carrera con un récord de 200 victorias y 180 derrotas.
Además de su carrera en la MLB, Wakefield también fue un lanzador estrella en el equipo olímpico de béisbol de Estados Unidos en 1992 y ganó una medalla de bronce en los Juegos Panamericanos de 1991.
Después de retirarse del béisbol, Wakefield se convirtió en un analista de béisbol para NESN y también fundó la Fundación Tim Wakefield, una organización sin fines de lucro que apoya a niños y adolescentes enfermos en Nueva Inglaterra.
Stacy Stover y Tim Wakefield tienen una relación laboral, ya que son entrenadores de béisbol para los Piratas de Bradenton, equipo afiliado a los Piratas de Pittsburgh en las Ligas Menores de Béisbol.
Stover se unió al equipo de entrenadores de los Piratas de Bradenton en enero de 2021, después de haber trabajado anteriormente en la Universidad de Duke, donde ayudó a entrenar a varios jugadores de las Grandes Ligas. Por otro lado, Wakefield ha estado trabajando como entrenador de lanzadores en los Piratas de Bradenton desde 2015.
Juntos, Stover y Wakefield trabajan para desarrollar las habilidades y talentos de los jugadores jóvenes de los Piratas de Bradenton, ayudándolos a alcanzar su potencial máximo en el béisbol. Su experiencia y conocimiento del juego son altamente valorados por el equipo y la organización de los Piratas de Pittsburgh.