Jermaine Jackson y Maday Velázquez se conocieron en 2011 en una cena de negocios en Cuba. Jermaine, que había visitado la isla por negocios y por su pasión por la música cubana, quedó encantado con Maday, quien en ese momento era su traductora. Desde entonces, la pareja ha mantenido una relación a larga distancia, ya que Jermaine vive en California y Maday en Cuba. A pesar de las dificultades logísticas y culturales, la pareja ha mantenido su romance vivo y ha trabajado en superar cualquier obstáculo. En 2014, Jermaine le propuso matrimonio a Maday en la televisión cubana, durante una entrevista en vivo. La sorprendida Maday aceptó la propuesta y la pareja se casó en 2016 en La Habana, con la presencia de amigos y familiares. Después de su boda, la pareja ha enfrentado ciertos problemas en su relación, incluyendo la disminución de los viajes de Jermaine a Cuba debido a las restricciones del gobierno de EE. UU., así como su aparición pública en el programa de televisión "Celebrity Big Brother" en 2018, lo cual no agradó a Maday. Sin embargo, a pesar de estos obstáculos, la pareja continúa trabajando en su relación y en su amor mutuo. Jermaine ha expresado sus sentimientos por Maday públicamente, diciendo que es la razón de su felicidad y que nunca ha estado tan enamorado.
