Jon Hamm y Anna Osceola son compañeros de reparto en la serie de televisión de AMC "Mad Men", en la que interpretaron a Richard "Dick" Whitman/Don Draper y a Clementine "Clem" Johnson, respectivamente. En mayo de 2020, se informó que Hamm y Osceola fueron vistos juntos en público durante la pandemia de COVID-19. Fueron fotografiados paseando juntos con sus perros en Los Ángeles. Aunque no se sabe con certeza si son pareja, han sido vistos juntos en varias ocasiones desde entonces, lo que ha llevado a especulaciones sobre su relación. No se ha confirmado oficialmente si Hamm y Osceola están juntos como pareja, ya que ambos mantienen su vida personal alejada de los medios de comunicación.
